jueves, 14 de mayo de 2009

Quiralidad Biologica

¿Que son?

Los hidratos de carbono (carbohidratos) son la fuente de energia mas importante en el mundo. Los carbohidratos son compuestos organicos compuestos por carbono, oxigeno e hidrogeno; su representaciòn o formula quimica es (CH2O).Tipo de HIdratos Aunque se componen de la misma forma, hay diferentes tipos de hidratos de carbono, por ejemplo:Monisacàridos DisacàridosPolisacàrido

Hidratos de Carbono Quirales

Solo un hidraot de carbono es quiral, el cual es la aldosa mas simple y es llamado:

-Gliceraldehido.
















Excepciones de la quiralidad

No todos los hidratos de carbono son Quirales, debido a que no todos tienden a tener 4 radicales y por lo cual no son un Centro Quiral. Un carbono asimétrico es aquel que tiene los 4 sustituyentes dieferentes. Ahora bien, en una hexosa, el carbono del grupo carbonilo NO es asimétrico, por que no tiene 4 sustituyentes distintos. El grupo carbonilo presenta un doble enlace C=O por lo que de entrada ni siquiera tiene 4 sustituyentes.En la imagen de abajo hay un ejemplo de carbono asimétrico (Gliceraldehido). El carbono central tiene 4 sustituyentes diferentes (carbono asimétrico). El carbono del grupo carbonilo ya ha quedado claro que no es asimétrico, mientras que el último átomo de carbono está unido a dos átomos de H, por lo que tampoco será asimétric.En conclusión, para reconocer un Carbono Asimétrico hay que darse cuenta de 2 cosas:

1.- Que tenga 4 sustituyentes (sin dobles ni triples enlaces).
2.- Tienen que ser diferentes entre sí

Tipo de quiralidad que presentan

Los hidratos de carbono son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los carbonos pueden tener hasta cuatro radicales diferentes acomodados en forma tetraédrica. Cuando es así la molécula puede existir en dos formas, llamadas enantiómeros o isomería óptica. Los dos enantiómeros de la molécula son como el reflejo del otro en un espejo o también llamada la imagen especular. Cuando la imagen especular de un objeto es igual al objeto pero si se sobreponen no queda igual es cuando hay quiralidad, pero cuando los dos objetos se pueden sobreponer son aquirales ya que tienen al menos un eje de simetría que divide al objeto en dos mitades completamente iguales.Los hidratos de carbono están formados por unidades de azúcares de forma enantiómera. Todos los carbohidratos excepto la dihidroxiacetona tienen uno o más átomos de carbonos asimetricos, lo que son los centros quirales. En una molécula de carbono el enantiómero tiene un centro estereogénico que es lo mismo que un carbono quiral, el cual normalmente tiene 4 radicales diferentes, la longitud de los enlaces en la molécula son diferentes.

Los Aminoacidos y las Proteinas-¿Son quirables?


¿Son quirables?




Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros; cristalizables; de elevado punto de fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC); solubles en agua; con actividad óptica y con un comportamientoLas proteínas son moléculas muy complejas en cuya composición elemental se encuentran siempre presentes carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. La mayoría de ellas también incluye en su composición al azufre y en algunas se observa además la presencia de fósforo, hierro, zinc, molibdeno. Desde el punto de vista estructural, los elementos químicos que constituyen a las proteínas se encuentran distribuidos en bloques o unidades estructurales que son los aminoácidos, que unidos entre si integran una estructura polimérica; las proteínas son fundamentalmente polímeros de aminoácidos. anfótero.Los aminoácidos, que forman las proteínas y son la base de la química de la vida, son quirales y lo extraño es que todos nuestros aminoácidos son de mano izquierda. La capacidad para discriminar unos y otros enantiómeros resulta esencial para los sistemas vivos.




Los Hidratos de Carbono-Anomeros y Mutarrotacion




Anomeros



En Bioquímica de Carbohidratos, un Carbono Anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.


Mutarrotacion


La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D",por convencion si la disposicion del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.




Tipo de quiralidad que presentan


Las cadenas de aminoácidos forman las proteínas que estan presentes en las personas, las plantas y en todas las otras formas de vida en la Tierra. Los aminoácidos pueden tener dos orientaciones diferentes: a la derecha y a la izquierda, que son como el reflejo en un espejo la una con la otra pero no se pueden sobreponer a esto se le llama quiralidad. Para que surja la vida, las proteínas deben contener un sólo tipo quiral de aminoácidos, el "zurdo" o el "diestro".En los aminoacidos de las proteinas solo hay una forma de azucar presente en la naturaleza. Los aminoácidos que utilizan los seres vivos en la Tierra son homoquirales y siempre dextrógiros. Si son dextrogiros significa que es un isomero óptico cuyo carbono asimétrico se encuentra desplazado a la izquierda, y es la imagen especular del mismo isomero dextrógiro. Esto significa que los aminoacidos que forman las proteinas tienen quiralidad pero los carbonos estan en la izquierda. Y cuando se refleja con la luz poralizada la direccion tambien es hacia la izquierda. En la imagen se muestra como las moleculas de los aminoacidos que forman las proteinas son quirales, es decir que se reflejan igual.












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